

| รายการ | วันที่ | เจ้าบ้าน | ผล | ทีมเยือน | HT |
| Jam D1 | 29/12/25 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0 - 0 | Dunbeholden FC | 0-0 |
| Jam D1 | 26/08/25 | Dunbeholden FC | 0 - 2 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-0 |
| Jam D1 | 28/04/25 | Dunbeholden FC | 1 - 0 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-0 |
| Jam D1 | 13/02/25 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0 - 0 | Dunbeholden FC | 0-0 |
| Jam D1 | 02/12/24 | Dunbeholden FC | 3 - 3 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-1 |
| Jam D1 | 05/02/24 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1 - 1 | Dunbeholden FC ![]() |
0-1 |
| Jam D1 | 13/11/23 | Dunbeholden FC |
0 - 2 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด ![]() |
0-1 |
| Jam D1 | 20/03/23 | Dunbeholden FC | 1 - 3 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-0 |
| Jam D1 | 22/12/22 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0 - 0 | Dunbeholden FC | 0-0 |
| Jam D1 | 30/05/22 | Dunbeholden FC | 1 - 0 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-0 |
| Jam D1 | 15/03/22 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 2 - 3 | Dunbeholden FC | 1-2 |
| Jam D1 | 27/06/21 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 2 - 0 | Dunbeholden FC | 1-0 |
| Jam D1 | 31/01/20 | Dunbeholden FC | 1 - 4 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-2 |
| Jam D1 | 02/12/19 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1 - 2 | Dunbeholden FC | 0-2 |
| Jam D1 | 16/09/19 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0 - 1 | Dunbeholden FC | 0-1 |

| รายการ | วันที่ | เจ้าบ้าน | ผล | ทีมเยือน | HT |
| Jam D1 | 27/03/26 | คาวาเลียร์ เอฟซี | 0 - 2 | Dunbeholden FC | 0-0 |
| Jam D1 | 23/03/26 | Dunbeholden FC | 1 - 0 | Molynes United | 1-0 |
| Jam D1 | 19/03/26 | Montego Bay Utd | 4 - 3 | Dunbeholden FC | 1-0 |
| Jam D1 | 16/03/26 | Chapelton | 2 - 0 | Dunbeholden FC ![]() |
1-0 |
| Jam D1 | 09/03/26 | Tivoli Gardens | 2 - 1 | Dunbeholden FC | 2-1 |
| Jam D1 | 02/03/26 | Chapelton | 0 - 1 | Dunbeholden FC | 0-1 |
| Jam D1 | 23/02/26 | Dunbeholden FC | 4 - 2 | Treasure Beach | 2-1 |
| Jam D1 | 16/02/26 | Mount Pleasant | 4 - 0 | Dunbeholden FC | 2-0 |
| Jam D1 | 13/02/26 | Dunbeholden FC | 1 - 1 | อาร์เน็ตต์ การ์เด้นส์ | 0-1 |
| Jam D1 | 09/02/26 | Dunbeholden FC | 1 - 2 | วอเตอร์เฮาส์ | 1-0 |
| Jam D1 | 06/02/26 | Dunbeholden FC | 0 - 2 | Spanish Town Police | 0-1 |
| Jam D1 | 03/02/26 | อาร์เน็ตต์ การ์เด้นส์ | 1 - 0 | Dunbeholden FC | 0-0 |
| Jam D1 | 30/01/26 | Dunbeholden FC | 1 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี | 0-0 |
| Jam D1 | 26/01/26 | Dunbeholden FC | 4 - 2 | ฮาเบอร์ วิว | 3-0 |
| Jam D1 | 22/01/26 | คาวาเลียร์ เอฟซี | 5 - 1 | Dunbeholden FC | 1-0 |
| Jam D1 | 19/01/26 | Racing United | 1 - 1 | Dunbeholden FC | 0-1 |
| Jam D1 | 15/01/26 | Dunbeholden FC | 1 - 1 | Molynes United | 0-0 |
| Jam D1 | 12/01/26 | Montego Bay Utd | 1 - 0 | Dunbeholden FC | 0-0 |
| Jam D1 | 08/01/26 | Treasure Beach | 0 - 4 | Dunbeholden FC | 0-1 |
| Jam D1 | 29/12/25 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0 - 0 | Dunbeholden FC | 0-0 |

| รายการ | วันที่ | เจ้าบ้าน | ผล | ทีมเยือน | HT |
| Jam D1 | 27/03/26 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 2 - 1 | วอเตอร์เฮาส์ | 1-1 |
| Jam D1 | 24/03/26 | Mount Pleasant | 4 - 1 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-0 |
| Jam D1 | 19/03/26 | Treasure Beach | 2 - 2 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1-1 |
| Jam D1 | 16/03/26 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 4 - 2 | ฮาเบอร์ วิว | 2-0 |
| Jam D1 | 09/03/26 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1 - 1 | Treasure Beach | 1-0 |
| Jam D1 | 06/03/26 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด |
0 - 1 | วอเตอร์เฮาส์ | 0-1 |
| Jam D1 | 02/03/26 | Mount Pleasant | 1 - 1 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1-0 |
| Jam D1 | 17/02/26 | อาร์เน็ตต์ การ์เด้นส์ | 0 - 2 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-0 |
| Jam D1 | 09/02/26 | ฮาเบอร์ วิว | 1 - 2 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-1 |
| Jam D1 | 02/02/26 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1 - 0 | คาวาเลียร์ เอฟซี | 0-0 |
| Jam D1 | 26/01/26 | Racing United | 1 - 1 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1-0 |
| Jam D1 | 23/01/26 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1 - 1 | Molynes United | 0-0 |
| Jam D1 | 19/01/26 | Montego Bay Utd | 0 - 0 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-0 |
| Jam D1 | 16/01/26 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 4 - 0 | Spanish Town Police | 0-0 |
| Jam D1 | 12/01/26 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0 - 0 | Chapelton | 0-0 |
| Jam D1 | 06/01/26 | Tivoli Gardens |
2 - 2 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1-1 |
| Jam D1 | 29/12/25 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0 - 0 | Dunbeholden FC | 0-0 |
| Jam D1 | 22/12/25 | Treasure Beach | 2 - 0 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0-0 |
| Jam D1 | 15/12/25 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 0 - 2 | Mount Pleasant | 0-2 |
| Jam D1 | 12/12/25 | วอเตอร์เฮาส์ | 1 - 2 | พอร์ทมอร์ ยูไนเต็ด | 1-2 |